Métode sintésis pikeun pangencerna réaktif akrilat utamina ngawengku ésterifikasi langsung, transésterifikasi, métode asam klorida, katalisis transfer fase, sareng ésterifikasi adisi. Nanging, kalolobaanana dihasilkeun ngalangkungan ésterifikasi langsung.
(1) Ésterifikasi Langsung
CH₂=CHCOOH + ROH -katalis→ CH₂=CHCOOR + H₂O
Katalis anu umum dianggo pikeun ésterifikasi langsung kalebet asam sulfat pekat, asam p-toluénasulfonat, sareng asam metanasulfonat. Ngagunakeun asam sulfat pekat salaku katalis ésterifikasi sering micu réaksi samping sapertos dehidrasi, oksidasi, sareng ésterifikasi mandiri réaktan. Ieu ngahasilkeun rupa-rupa produk sampingan, ngahesekeun purifikasi produk sareng pamulihan bahan baku, ngaganggu prosés pasca-perawatan, sareng ngarusak kualitas produk bari ngaruksak alat. Akibatna, PTSA utamina dianggo dina produksi industri ayeuna kusabab kaunggulanana, kalebet sarat dosis anu handap, suhu réaksi anu handap, laju konvérsi anu luhur, sareng kualitas produk anu unggul. Saatos réaksi réngsé, katalis tiasa gampang dipisahkeun tina produk, ngagampangkeun alur kerja prosés. Cai anu dihasilkeun nalika réaksi ésterifikasi dipiceun nganggo entrainer azeotropik (agén dehidrasi). Entrainer umum kalebet bénzéna, toluéna, xiléna, siklohéksana, sareng n-héptana, anu ngabentuk azeotrop sareng cai réaksi pikeun mawa éta. Alkana mahal sareng gampang nguap; xiléna gaduh titik didih anu luhur; bénzéna gaduh titik didih anu relatif handap sareng volatilitas anu luhur, janten hésé dipulihkeun, sareng nunjukkeun toksisitas anu luhur. Ku alatan éta, toluéna umumna langkung dipikaresep salaku entrainer. Toluéna gaduh titik didih 110°C sareng titik didih azeotropik cai-toluéna 84°C; éta gampang ngembun nalika ngaleupaskeun pangleyur distilasi vakum, mastikeun laju pamulihan anu luhur, toksisitas anu langkung handap tibatan bénzéna, sareng biaya anu relatif ekonomis. Nanging, dina sababaraha taun ka pengker, larangan pangaturan ngeunaan pangleyur séri bénzéna dina palapis, tinta, sareng perekat parantos ngadorong seueur pabrik pikeun ngaleungitkeun toluéna sacara bertahap pikeun milih entrainer berbasis alkana. Inhibitor polimérisasi kedah diwanohkeun nalika prosés ésterifikasi pikeun nyegah polimérisasi prématur tina monomer asam akrilik sareng produk akrilat anu dihasilkeun. Inhibitor anu umum dianggo kalebet sanyawa fenolik (sapertos hidrokuinon [HQ] sareng tert-butilhidrokuinon [TBHQ]), sanyawa amina (sapertos fenotiazin sareng p-fenilenediamina), sareng kompleks koordinasi tambaga (sapertos tambaga dimetildietitilditiokarbamat sareng tambaga dibutil ditiokarbamat), diterapkeun boh sacara individual atanapi salaku formulasi campuran. Pikeun alkil akrilat anu langkung luhur, ésterifikasi lebur tiasa dianggo. Métode ieu ngaleungitkeun kabutuhan entrainer sareng ngirangan dosis katalis sareng inhibitor anu diperyogikeun. Saatos réaksi refluks dina suhu 110–120°C, dehidrasi dilaksanakeun, sareng asam akrilik anu teu diréaksikeun sareng cai sésa pamustunganana dikupas ngalangkungan distilasi vakum, ngahasilkeun alkil akrilat anu langkung luhur kalayan kamurnian anu luhur sareng hasil anu luhur.
(2) Transésterifikasi
CH₂=CHCOOCH₃ + ROH → CH₂=CHCOOR + CH₃OH
Nalika nyiapkeun alkil akrilat anu langkung luhur atanapi akrilat fungsional ngalangkungan transesterifikasi, metil akrilat biasana dipilih salaku bahan awal alkil éster anu langkung handap. Kusabab titik didihna anu handap (80°C), ésterifikasi kedah dilakukeun dina suhu anu langkung handap, anu manjangkeun waktos réaksi. Salajengna, produk sampingan metanol ngabentuk azeotrop sareng metil akrilat (titik didih 62–63°C), anu mawa réaktan metil akrilat sareng akibatna nurunkeun hasil éster target anu langkung luhur. Metil akrilat sareng akrilat anu langkung luhur rentan pisan kana kopolimerisasi sareng homopolimerisasi, anu langkung ngirangan hasil akrilat anu langkung luhur; ku kituna, dosis inhibitor anu ningkat sering diperyogikeun. Kusabab pertimbangan biaya sareng kompleksitas pasca-perawatan, metode ieu henteu dianggo sacara komersil pikeun sintésis alkil akrilat anu langkung luhur sareng akrilat fungsional.
(3) Métode Asam Klorida
CH₂=CHCOOH + SOCl₂ → CH₂=CHCOCl + HCl + CO₂
CH₂=CHCOCl + ROH → CH₂=CHCOOR + HCl
Métode ieu mimitina ngaréaksikeun asam akrilik sareng tionil klorida pikeun nyintésis akriloil klorida, anu teras ngalaman réaksi ésterifikasi sareng alkohol. Éta henteu meryogikeun katalis atanapi entrainer. Kusabab réaksi lumangsung dina suhu anu handap, panambahan inhibitor polimérisasi ogé dihindari. Ésterifikasi lumangsung ampir sacara kuantitatif, ngahasilkeun kamurnian produk anu luar biasa. Nanging, éta mangrupikeun prosés dua léngkah kalayan biaya produksi anu luhur. Réaksi ieu ngahasilkeun volume gas HCl sareng SO₂ anu ageung, anu meryogikeun sistem scrubbing multi-tahap kalayan larutan basa éncer sareng cai pikeun panyerepan.
(4) Katalisis Transfer Fase (PTC)
2CH₂=CH₃|C-COOH + Na₂CO₃ → 2CH₂=CH₃|C-COONa + CO₂ + H₂O
CH₂=CH₃|C-COONa + ClCH₂-CH₂O → CH₂=CH₃|C-COOCH₂-CH₂O + NaCl
Natrium metakrilat aya dina bentuk padet, sedengkeun epiklorohidrin mangrupa cairan. Upami teu aya katalis, réaksi antara aranjeunna laun pisan, anu meryogikeun panggunaan katalis transfer fase (PTC). Katalis transfer fase anu cocog kalebet uyah amonium kuaterner, uyah fosfonium kuaterner, sareng éter makuta. Uyah amonium kuaterner mangrupikeun anu paling umum, sapertos setiltrimetilamonium klorida (CTAC), benziltrimetilamonium klorida (BTMAC), sareng tetrametilamonium klorida (TMAC). Ayana Uap dina sistem réaksi micu réaksi samping; ku kituna, pikeun ngaoptimalkeun hasil, bahan baku sareng sistem réaksi kedah dijaga tetep anhidrat sareng garing.
(5) Ésterifikasi Tambahan
CH₂=R₁|C-COOH + CH₂-CH₂O-R₂ → CH₂=R₁|C-COO-CH₂-OH|CH₂-R₂
Ku cara ngasupkeun etilen oksida atawa propilen oksida langsung kana asam (met)akrilat kalawan ayana katalis, ésterifikasi tambahan nu muka cingcin lumangsung, nu ngahasilkeun hidroksi (met)akrilat (sapertos HEA, HEMA, HPA, atawa HPMA). 
Waktos posting: 10-Jun-2026
